получение альдегидов и спиртов в общем виде

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ | Энциклопедия Кругосвет

Универсальная научно-популярная онлайн-энциклопедия

Поиск во всех разделах ИСТОРИЯ и ОБЩЕСТВО - Экономика и право - Психология и педагогика - Социология - Философия - Религия - Народы и языки - Государство и политика - Военное дело - Археология - История - Лингвистика ПУТЕШЕСТВИЯ и ГЕОГРАФИЯ - География - Геология - Страны мира ИСКУССТВО и КУЛЬТУРА - Изобразительное искусство, скульптура, архитектура - Скульптура - Архитектура - Дизайн - Социология - Литература - Музыка - Театр и кино - Эстрада и Цирк - Балет НАУКА и ТЕХНИКА - Авиация и космонавтика - Астрономия - Биология - Военная техника - Математика - Технология и промышленность - Транспорт и связь - Физика - Химия - Энергетика и строительство ЗДОРОВЬЕ и СПОРТ - Медицина - Спорт

Содержание статьи

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ Конденсация альдегидов и кетонов с идет с удалением карбонильного атома О (в виде воды), а метиленовая группа СН 2 или замещенная метиленовая группа (СНR либо СR 2 ) встраивается между двумя молекулами фенола. Наиболее широко эту реакцию применяют для получения фенолоформальдегидных смол (рис. 5.). Рис. 5. КОНДЕНСАЦИЯ ФЕНОЛА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ 3. Полимеризация карбонильных соединений протекает с раскрытием двойной связи С=О и свойственна, в основном, альдегидам. При упаривании в вакууме водных растворов формальдегида образуется смесь циклических соединений (в основном, триоксиметилен) и линейных продуктов с незначительной длиной цепи n = 8 12 (параформ). Полимеризацией циклического продукта получают полиформальдегид (рис. 6) полимер с высокой прочностью и хорошими электроизоляционными свойствами, используемый как конструкционный материал в машино- и приборостроении. Рис. 6. ПРОДУКТЫ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ФОРМАЛЬДЕГИДА 4. Восстановление и окисление. Альдегиды и кетоны представляют собой как бы промежуточные соединения между и : восстановление приводит к спиртам, а окисление - к карбоновым кислотам. При действии Н 2 (в присутствии катализатора Pt или Ni) либо других восстанавливающих реагентов, например, LiAlH 4 , альдегиды восстанавливаются, образуя первичные спирты, а кетоны вторичные спирты (рис. 7, схемы А и Б). Окисление альдегидов до карбоновых кислот проходит достаточно легко в присутствии О 2 или при действии слабых окислителей, таких как аммиачный раствор гидроксида серебра (рис. 7В). Эта эффектная реакция сопровождается образованием серебряного зеркала на внутренней поверхности реакционного прибора (чаще, обычной пробирки), ее используют для качественного обнаружения альдегидной группы. В отличие от альдегидов, кетоны более устойчивы к окислению, при их нагревании в присутствии сильных окислителей, например, КМnО 4 , образуются смеси карбоновых кислот, имеющих укороченную (в сравнении с исходным кетоном) углеводородную цепь. Рис. 7. ВОССТАНОВЛЕНИЕ И ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Дополнительным подтверждением того, что альдегиды занимают промежуточное положение между спиртами и кислотами, служит реакция, в результате которой из двух молекул альдегида получаются спирт и карбоновая кислота (рис. 8А), т.е. одна молекула альдегида окисляется, а другая восстанавливается. В некоторых случаях два полученных соединения спирт и карбоновая кислота далее реагируют между собой, образуя (рис.8Б). Рис. 8 . ПРОТЕКАЮЩЕЕ ОДНОВРЕМЕННО ОКИСЛЕНИЕ И ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ Получение альдегидов и кетонов. Наиболее универсальный способ окисление спиртов, при этом из первичных спиртов образуются альдегиды, а из вторичных кетоны (рис. 9А и Б). Это реакции, обратные реакциям на рис. 7А и Б. Реакция поворачивает «вспять», если изменен действующий реагент (окислитель вместо восстановителя) и катализатор, при окислении спиртов эффективен медный катализатор. В промышленности ацетальдегид получают окислением этилена (рис. 9В), на промежуточной стадии образуется спирт, у которого ОН-группа «примыкает» к двойной связи (виниловый спирт), такие спирты неустойчивы и сразу изомеризуются в карбонильные соединения. Другой способ каталитическая гидратация (рис. 9Г), промежуточное соединение виниловый спирт. Если вместо ацетилена взять метилацетилен, то получится ацетон (рис. 9Д). Промышленный способ получения ацетона окислением кумола. Ароматические кетоны, например, ацетофенон, получают каталитическим присоединением ацетильной группы к ароматическому ядру (рис. 9Е).

© 1997-2012 Онлайн-энциклопедия «Кругосвет»

source